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Charlie é um playboy que não acredita no amor, e está tão certo disso que aceita uma aposta de seus dois melhores amigos, Rick e Victor, que dizem que se ele conseguir permanecer com uma mulher durante um mês, ele irá se apaixonar. Charlie só não esperava conhecer a bela e misteriosa Eva, com quem começa um romance. Antes convencido que o caso não duraria, ele passa a se questionar se aquele relacionamento merece durar mais de uma noite.